Com o msn conectado você deve primeiramente verificar no seu "player" se os devidos "plug-ins" estão ativados.
No "Windows Media Player", vá em ferramentas/Plug-ins/Plug-in de Música do Windows Live Messenger, e marque a opção como na figura. (se o seu Windows Media Player estiver no modo capa, aperte o botão "Alt" no teclado que irá aparecer as opções)